■ミッションの傾向
一番最初の訪れる島だけあり、ミッションはチュートリアル的な、簡単なものが揃っている。特に序盤のミッションは誰をどこに連れて行くとか簡単なものが多いので、迷うことは少ないだろう（報酬も少ないが）。問題はトライアド絡みの数ミッションで、特にサルバトーレの最後のミッションは狙撃場所が分からないと難易度が高まる。またマフィアと対立後はサブミッションの難易度が高くなるので（特にエルブッロのミッション）、仕事を受けるつもりなら早めに済ませたほうが良い。
■ミニミッションの難易度
起伏があり、距離は遠いのに与えられるタイムは少ないということが多いので、タクシーミッションの難易度が高い。武器屋の裏に乗客が出現したりすると分かりにくいのもネック。逆に比較的簡単なのが救急ミッションや消防ミッションで、救急ミッションは患者の出現場所が安定しているため、ミッションの成功率も安定している。処刑ミッションの難易度は普通か。
■地理
平坦な場所と坂道の多い場所に分かれるが、ミッションはもっぱら坂道の多い北東のエリアで行われることが多い。必然的に4WDの車の需要が高まるだろう。逆にリムジンのように馬力のない車は坂道を上げるのがツライ。ミニミッションをこなす時に注意しなければサルバトーレ宅から西にある工事現場で、ここの穴に引っかかると転倒してしまい、ミッション終了になりやすい。穴の位置を覚えて避けられるようになるべきだろう。トライアドの縄張り付近は裏道が多いので、覚えておくと有利になる。
■車
ポートランドは工業地区なので、スポーツカーなどのミッション向きの車が少ない。もっぱらトラックなどの重い車を使用することになるのでドライビングには向かないといえるだろう。ミッションにはマフィアセンチネルやタクシーを使うか、パトカーを奪って使用するのが無難である。ただしエイトボールの店前に飾ってあるバンシーだけは別格で、固定配置で鍵がかけられていることもないので、近くを通りかかったら積極的に入手することをオススメする。
■ギャング
トライアド、ディアブロ、マフィアが存在するが、ストートンアイランドに行くまではマフィアから攻撃を受けることはない。トライアドは主力武器がバットか拳銃なので脅威ではないだろう。ディアブロも攻撃手段は貧弱なのだが、数が多く車に群がってくるのが厄介。北西の縄張り付近では無用心に車を止めないほうがいい。車を開けられそうになったらウージーを横撃ちすれば防ぎやすいだろう。
一番注意しなければならないのはマフィアと対立した後だ。彼らと対立すると、ポートランドは最も過激な島となる。マフィアの主力武器はショットガンで、近距離で散弾を全て浴びると、ダメ−ジ軽減率の悪い車は一発で大破してしまう危険がある。しかもいきなり爆発するので、逃げる暇もないのだ。観光できたのなら、なるべく北東のエリアには近づかないこと。
■総評
好き嫌いの問題はあるが、ポートランドは安全性などの面から見て、ミッションを終えた後はあまり近づきたくない島だといえる。南側は鈍車ばかり、速い車は北側にしかない上、その北側は危険区域なのだ。この島で終えておきたいサブミッションやミニミッションは抗争激化前に終えておくのが無難だろう。
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